■ Снаружи у стен обители установлены памятники жертвам концлагеря (севернее курдонёра у Св. ворот) и Ярославне (у восточного угла монастырской крепости), 2-й из них является частью триптиха 1989 г., посвященного «Слову о полку Игореве» (изображает знаменитый «плач Ярославны» – жены Игоря, ожидавшей вестей о муже на стене города Путивля).

■ Территория монастыря в плане близка к квадрату, сориентирована углами по сторонам света и обведена крепостной стеной с башнями. Северо-восточная грань крепости тянется вдоль Десны, северо-западная обращена к центру города, юго-западная является парадной и имеет на середине св. ворота. На оси св. ворот, в центре обители, возвышается Спасо-Преображенский собор. Его окружают другие здания, вытянутые параллельно ближайшим к ним граням крепости.

Стены и башни

■ В центре юго-западной грани крепости стена образует трапецевидную в плане впадину (курдонёр), из торца которой навстречу гостю выступает 8-гранная башня-колокольня со св. воротами в 1-м ярусе. Башня возведена на стыке XVI-XVII вв. и вскоре разрушена взрывом (вероятно, по воле Лжедмитрия I), но затем отстроена без особых изменений. В башню вел подъемный мост через ров. Вдоль рва к башне с двух сторон подходил земляной вал. В кон. XVII в. вал снесли, линию обороны сдвинули на юго-запад и соорудили там каменную стену. Ров засыпали, оставив участок перед воротами, который обложили кирпичом. В 1830-1832 гг. шатровый верх башни заменили шлемовидным, в 1850 г. засыпали остаток рва у ворот, но недавно он воспроизведен.

■ Дворовой стороной башня глубоко «вклинивается» в придаточное 2-ярусное прямоугольное в плане здание почти одинаковой высоты с крепостной стеной, образующее торец курдонёра. Дворовой фасад здания по-своему примечателен: нижний ярус фасада оформлен 3-мя арками; за ними внутри здания помещается галерея, куда по оси средней арки выходит воротный проезд; верхний ярус представляет собой крытую галерею-гульбище, примыкающую к среднему этажу башни.

■ Все остальные башни и стена возведены в кон. XVII в.: 4 башни стоят на углах крепости, еще 2 – на углах курдонёра, и 1 – в центре северо-западной грани крепости. Башни на углах крепости – прямоугольные или квадратные в плане, прочие – круглые. Башня в центре северо-западной грани крепости отличается от других своей небольшой высотой, вровень со стеной. При реставрации угловые башни северо-восточной грани крепости вновь обрели характерные для XVII в. деревянные шатровые верхи, а стена – деревянные детали боевой галереи; в центре северо-западной грани крепости была воссоздана утраченная в 1941-1943 гг. башня.

Спасо-Преображенский собор

■ Возведен на месте древнего одноименного каменного храма. При разборке прежнего храма, как гласит «Историко-статистическое описание», нашли «овальный камень, резная надпись которого показывала, что строителями сей церкви были Владимир и Изяслав Давидовичи, первые князья Новгород-Северские, внуки Святослава Ярославича, князя Черниговского, владевшие Новгород-Северском с 1127 по 1136 год». Во 2-й пол. ХХ в. фундаменты древнего храма изучили археологи и датировали постройку рубежом XII-XIII вв. Древний храм стоял на месте западной части нынешнего собора, имел 3 полукруглых выступа с востока, по одному такому же выступу с юга и севера и почти квадратный в плане выступ с запада. Сооружение венчал купол, опиравшийся на 4 столпа в центре храма. Внутри стены были расписаны фресками, полы выложены цветными плитками. В общих чертах храм, вероятно, походил на известную Пятницкую церковь в Чернигове. Опись обители 1785 г. утверждала, что в 1176 г. он пострадал от пожара при разорении Новгорода-Северского из-за княжеских междоусобиц. Во 2-й пол. XVII в. владыка Лазарь (Баранович) отремонтировал здание. Вид храма после этих работ запечатлен на гравюре с изображением монастыря на титульном листе «Анфологиона», изданного монастырской типографией в 1678 г. Опись монастыря 1785 г. указывает в храме приделы Рождества Христова и св. Архангела Михаила (высказывалось мнение, что, если Свято-Михайловская церковь, упоминаемая в летописях под 1179 г. в связи с кончиной Новгород-Северского князя Олега, находилась в Спасо-Преображенском монастыре, то один из приделов освящен в память о ней; другие исследователи отождествляли с летописной церковью сам придел).

■ В 1787 г. древний храм разобрали, и в 1791 г. на том же месте заложили существующий ныне собор, возведенный на средства императрицы Екатерины II. 5-главый храм в стиле классицизма построен по проекту итальянского архитектора Джакомо Кваренги (1744-1817), который с 1780 г. работал в Российской империи. Руководил строительством архитектор Антон Карташевский. В 1796 г. собор был окончен вчерне, завершение внутренней отделки и освящение последовали в 1806 г. Но уже через 10 лет зданию угрожало падение: нарушив контракт, строители применяли слабый кирпич и заложили в стены деревянные связи вместо железных (на допускаемые строителями нарушения еще в 1795 г. обращал внимание властей епископ Новгород-Северский Иларион; небезупречен был и проект Кваренги, недооценившего слабость почвы на склоне возле реки). В 1817 г. А. Карташевский разработал план укрепления собора дополнительными колоннами. Их установка и новое освящение храма состоялись в 1821 г.

■ В 1838 г. собор стал местом упокоения праха Алексея Кирилловича Разумовского (1748-1822) – сына гетмана Украины. Перезахоронение графа, почившего и погребенного в местечке Почеп Мглинского уезда Черниговской губернии (ныне город в Брянской области России), совершено по желанию родных. В 1853 г. в храме устроили 2 придела: правый – Успения Божией Матери, левый – свт. Димитрия Ростовского. В 1954-1956 гг. Николай Холостенко нашел под собором остатки прежнего храма и выполнил его графическую реконструкцию. В ходе новых раскопок 1981-1983 гг. Владимир Коваленко и Андрей Карнабида уточнили выводы Н. Холостенко. Тогда же в западной части собора обнаружили хорошо сохранившиеся фрагменты апсиды и пола рубежа XI-XIII вв. Раскоп оставили открытым для обозрения. Собор называют одним из лучших творений Кваренги (как мастера) и классицизма в Украине (как целой эпохи).

Палатный корпус с храмом свв. апп. Петра и Павла

■ Южнее собора находится самобытный по архитектуре и сложный по внутренней планировке Палатный корпус с храмом свв. апп. Петра и Павла, трапезной палатой и кельями. Опись обители 1785 г. упоминала о заметных на здании следах пожара 1176 г. По преданию (приведено в «Историко-статистическом описании»), храм был пристроен к корпусу архимандритом Михаилом (Лежайским), управлявшим обителью в 1670-1699 гг. Подразумевая разновременность частей постройки, современные издания датируют ее XII-XVII вв. Сооружение изображено на гравюре «Анфологиона» 1678 г. Примечательны разная кривизна подкупольных арок храма и опора сводов трапезной палаты на 1 столп (2-е характерно для древних трапезных палат России).

Музей «Слова о полку Игореве»

■ Западнее собора находится 2-этажное здание бывших покоев настоятеля. Оно состоит из 2-х частей. Основную, крестообразную в плане часть, вытянутую с юго-запада на северо-восток, датируют 2-й пол. XVI в.; другую, примыкающую под прямым углом с юго-запада, – кон. XVIII в. В нач. 2000-х гг. обе части отреставрированы в стиле, соответствующем времени их постройки. Ныне здание занимает Музей «Слова о полку Игореве». Северо-восточнее расположен так называемый «Корпус на погребах», датируемый 2-й пол. XVI в. Некогда он соединялся с покоями настоятеля. В 1780-х гг. к ним с востока пристроили храм св. прор. Илии и провели от этой церкви крытый переход к «Корпусу на погребах». 24 янв. 1787 г. епископ Новгород-Северский Иларион совершил освящение храма в присутствии императрицы Екатерины II. После окончания постройки церкви в склеп под алтарем перенесли из подземного хода под колокольней гроб Новгород-Северского наместника Илии Журмана, завещавшего средства на возведение этого храма. Позже рядом с И. Журманом похоронили его супругу Агафию, которая, исполняя завещание наместника, радела о создании церкви. В 1799 г. под алтарем погребли владыку Илариона. В XIX в. храм расширили за счет пристройки дополнительного нефа с севера, и в итоге покои настоятеля с церковью и «Корпусом на погребах» объединились в одно сооружение. В 1943 г. оно пострадало, к 1980 г. было перестроено и приспособлено для нужд дома инвалидов, в 1990-х гг. – вновь лежало в руинах (от храма св. прор. Илии почти ничего не осталось). В нач. 2000-х гг. «Корпус на погребах» и бывшие покои настоятеля отреставрированы без воссоздания 2-го этажа и церкви св. прор. Илии, как поздней пристройки. На глубине более 5 м под «Корпусом на погребах» залегает система облицованных кирпичом подземелий с залом, небольшими помещениями, напоминающими пещерные кельи, и ходом, ведущим глубоко под землю в сторону Десны.

Кельи и бурса

■ Севернее собора стоит корпус келий, построенный, по преданию, трудами о. Михаила (Лежайского). Специалисты датируют здание XVII в. Под корпусом сохранился глубокий подвал. Северо-восточнее собора стоит 2-этажное здание бурсы. Оно построено в 1657-1667 гг. для славяно-латинской школы, переведенной позже в Чернигов. Парадный фасад, обращенный к собору, оформлен большими арками, расположенными, по числу этажей, на 2-х уровнях. Внутри здания, по длине, вдоль арок устроены галереи, откуда можно попасть во все остальные помещения. Сооружение признано редким памятником гражданской архитектуры XVII в. Это последнее из 3-х строений обители, изображенных на гравюре в «Анфологионе» 1678 г. В годы существования Новгород-Северской епархии (1785-1797) здесь действовала семинария, с 1818 г. – духовное училище. В 1954-1958 гг. здание отреставрировано, в 1970-1980 гг. оно использовалось для жилых помещений дома инвалидов.

Археологический раскоп

■ Примерно в центре воображаемого квадрата между собором, корпусом келий и зданием бурсы находится застекленный археологический раскоп 2003 г. с остатками каменной древнерусской постройки. Найденный в раскопе материал позволил сделать ряд предположений. Постройка возведена на стыке XII-XIII вв. Прямоугольная в плане, она тянулась параллельно продольной оси собора, имела 4 внутренних опорных столба, расписанных фресками, не менее 2-х этажей, витражи в окнах. В западном углу здания сохранилось погребение беременной женщины с украшениями. Под северо-западной стеной обнаружен сделанный изнутри постройки подкоп с останками погибших в нем женщины, пятерых детей и двух собак. Археологический слой над уцелевшими частями кладки говорил о пожаре и обрушении верхнего этажа с последующим постепенным развалом стен. Здание могло быть каменным теремом, воздвигнутым вместе с древним Спасо-Преображенским храмом для загородной княжеской резиденции и разоренным монголами в 1239 г.